C'est tout à fait par hasard que John Maloof, co-réalisateur de ce film découvre le travail de Vivian Maier. Alors qu'il est agent immobilier, à la recherche de photographies sur Chicago dans le but d'écrire un livre d'histoire, il fait l'acquisition pour 380 dollars d'un lot de 30 000 négatifs de photos.

Ces clichés ne l'aident pas. Il les abandonne. Quelques mois plus tard, il trouve que finalement ces photos sont émouvantes et il les numérise. Nous sommes en 2007 et c'est alors que commence pour John Maloof un travail de titan. Il part à la recherche de tout élément lui permettant non seulement de rassembler une œuvre de milliers de photographies mais aussi de tout connaître de la vie de cette femme mystérieuse, morte seule et dans le pire dénuement à l'âge de 83 ans en 2009.

Un de mes péchés mignons est d'aimer regarder des photos. Je dis bien regarder. Je peux passer des heures à contempler des photos même si je n'en connais aucun protagoniste. Ce film est donc fait pour moi. Et j'ai été subjuguée par le travail de Vivian Maier, qui ne quittait jamais son Rolleiflex. Street photographer, Vivian avait un sens artistique hors du commun. Elle savait d'instinct mettre et prendre la bonne distance pour capturer un portrait, un sens de la lumière et du cadre dément. Et elle avait aussi l'art de saisir l'humour ou le tragique du situation. Ses photographies sont un témoignage extraordinaire de son époque.

Mais le réalisateur ne se contente pas de mettre en lumière le travail insensé de cette photographe acharnée qui n'a pourtant jamais développé ses clichés ni tenté de vivre de son talent. Toute sa vie, elle aura été "nounou" pour des enfants que le réalisateur a retrouvés et qui ont gardé d'elle un souvenir ébloui ou terrifiant. Tous s'accordent à dire néanmoins que Vivian était une personne étrange, excentrique, asociale et parfois méchante.

La "part d'ombre" de l'artiste/nounou n'est pas écartée et finalement lorsque le film, réalisé comme un polar, comme une enquête, s'achève, on a toujours le sentiment d'être devant une énigme fascinante.